Трасса усадеб, санаториев и номенклатурных дач
Трасса проложена на месте древнего, известного с XIV века торгового пути из Москвы на Калугу, Боровск, Верею. Рядом с шоссе протекают реки Пахра, Десна и их притоки. На 82-м км Калужского шоссе, недалеко от деревни Горки, есть водопад. Его образуют родники, бьющие из-под земли на обрывистом берегу реки Нары и стекающие по крутому склону. Низвергаясь вниз с пятиметровой высоты, струи воды создают радужную завесу из брызг, что и дало водопаду название «Радужный».
На 41-м км в живописной местности, богатой лесами и реками, раскинулось село Красная Пахра, в окрестностях которого открыто много подмосковных здравниц. В XVIII столетии село было пожаловано грузинскому царевичу Александру Арчиловичу – сверстнику Петра I, принимавшему участие в потешных играх царя, а затем ставшему его доверенным лицом и помощником. В середине того же столетия усадьбу приобрели Салтыковы. Шесть лет ею владела Салтычиха, жестокость которой по отношению к крепостным вошла в поговорку.
На 56-м км шоссе проходит через деревню Моча. Она принадлежала М.И. Кутузову. Во время Тарутинского марш-маневра его штаб располагался в этой деревне. Здесь накануне решающих событий полководец продолжал разрабатывать и уточнять план контрнаступления русской армии.
Рядом расположено село Вороново. Усадебный комплекс в первой половине XVIII века принадлежал видному государственному деятелю и дипломату А.П. Волынскому. Исполненная превратностей судьба Волынского воспроизведена в известном романе И.И. Лажечникова «Ледяной дом».
В годы социализма было принято решение не застраивать прилегающие к шоссе районы промышленными предприятиями. Тогда была учтена роза ветров, чтобы не ухудшать экологическую ситуацию в столице. Ведь, как известно, в Москве преобладают юго-западные ветра.
На Калужском шоссе в советские времена получали дачи и земельные наделы партийные деятели и представители творческих профессий. Это направление известно как трасса санаториев, пансионатов, домов отдыха. Здесь расположены знаменитые: «Ватутинки», «Газпром», «Архангельское», «Валуево», «Десна».
Калужское направление славится также своими смешанными лесами, реками и множеством родников с чистой питьевой водой. Самые известные реки этого направления: Десна, Пахра и Моча. Русло реки Моча осваивают любители активного отдыха на байдарках.
Шишкин лес – одно из самых уникальных мест Калужского шоссе. В нем гармонично чередуются лиственные и хвойные деревья. Кроме того, здесь добывают известную родниковую воду.
Приятная особенность направления и в том, что вдоль Калужского шоссе расположен всего один крупный подмосковный город Троицк, известный многочисленными институтами Российской Академии Наук.